Происхождение митрополита Симона остается невыясненным, но известно, что около 1480 г. он под именем дьякона Чижа появляется в Москве и обращает на себя внимание литературным талантом и основательным знанием святоотеческого письменного наследия. Чиж оказывается близок к великокняжескому печатнику Дементию, а по рекомендации последнего переходит затем на службу к Московскому наместнику и боярину И. Ю. Патрикееву. Сохранившиеся послания дьякона Чижа к печатнику Дементию и князю И. Ю. Патрикееву безупречны в стилистическом отношении и свидетельствуют о прекрасном знании поучительной литературы. В середине 1480–х годов дьякон Чиж принимает пострижение в Троице–Сергиевом монастыре с именем Симона и поступает под начало старца–наставника. Хорошая богословская подготовка, очевидные литературные дарования и поддержка таких влиятельных лиц, как великокняжеский печатник Дементий и Московский наместник князь И. Ю. Патрикеев, способствовали карьере Симона на церковном поприще: в 1490 г. он становится игуменом Троице–Сергиева монастыря, а в сентябре 1495 г. избирается митрополитом «всея Руси». От конца XV века сохранилось несколько ярких посланий Симона, связанных с жизнью Троице–Сергиевой обители. В период избрания Симона игуменом, т. е. осенью 1490 г., он написал послание своему бывшему наставнику (который, по слухам, высказал некие нелицеприятные «глаголы» в адрес Симона), с требованием, чтобы старец дал ответ перед «всем собором». В 1499 г. Симон пишет утешительное послание бывшему своему благодетелю, но в то время опальному боярину И. Ю. Патрикееву, насильно постриженному в Троице–Сергиевом монастыре. Тогда же были отправлены в Троицкую обитель послания Симона игумену (Серапиону) и братии с наставлениями «духовного о Боге совокупления и любовного союза», с осуждением распрей и брани среди монашеской братии и призывом к единению и «духовной любви»[1]. От начала XVI века до нас дошли уже вполне официальные послания Симона, написанные в качестве главы Русской церкви: Послания в Пермь с осуждением языческих обычаев и о соблюдении духовенством пастырских обязанностей, Грамота, данная афонскому старцу Герасиму для сбора милостыни на территории Московской митрополии, Послание в Псков о вдовых священниках, Послание Иосифу Волоцкому, снимающее с него отлучение, наложенное Новгородским архиепископом Серапионом. Умер Симон 30 апреля 1511 г. и похоронен в Кремлевском Успенском соборе.
- Новые данные о биографии Симона и его литературном творчестве получены нами в результате исследования митрополичьего формулярника Син. № 562, см.: Клосс Б. М. Об атрибуции некоторых посланий из формулярника митрополита Симона // Церковь в истории России. Сборник 1. М., 1997. С. 30—55. ^